Com a iminente invasão nazista no país, Winton descobriu que, enquanto partidários britânicos estavam se empenhando em resgatar intelectuais e judeus comunistas, as crianças eram esquecidas. A partir disso, ele decidiu agir para uma evacuação em massa.
Winton organizou, entre março e agosto de 1939, a pedido das famílias, a partida de oito trens com 669 crianças rumo à Grã-Bretanha. Para isso, ele criou uma agência, da qual ele era o único funcionário, como parte do Comitê Britânico para Refugiados da Tchecoslováquia, e começou a procurar por casas e fiadores para mil crianças.
Sua tarefa era impedir que crianças da então Tchecoslováquia fossem levadas a campos de concentração nazistas. Aproximadamente 20 crianças foram levadas ao Reino Unido de avião, mas depois que o Exército nazista chegou à capital tcheca, o transporte ferroviário se tornou a única opção.
Oito trens com um total de 669 crianças deixaram Praga com destino ao Reino Unido no período que antecedeu ao início da Segunda Guerra. Um nono trem, com 250 crianças, partiria em 3 de setembro daquele ano, mas, nesse dia, a Grã-Bretanha declarou guerra à Alemanha. O trem foi bloqueado, e nunca mais se ouviu falar dessas crianças. Embora muito mais crianças foram salvas a partir de Viena e Berlim, os esforços de Winton são particularmente notáveis dado as limitações financeiras e de recursos.
Já durante a guerra, ele serviu na Força Aérea Real (RAF, na sigla em inglês). Após o término do conflito, continuou a trabalhar com muitas instituições de caridade, incluindo organizações que fornecem lares para idosos.
Winton manteve silêncio sobre seu gesto por quase meio século. A história dele veio à tona há quase 60 anos, quando sua mulher, Greta, encontrou no sótão da residência do casal um álbum fotográfico e documentos referentes ao período em que seu marido esteve em Praga.
